Waylon is eerste Nederlander die tekende bij het wereldberoemde Motown platenlabel. Van jongs af aan was hij al gefascineerd door Country-muziek. Een droom komt uit als Waylon in Nashville, het Mekka van de Country-muziek, een plaat mag opnemen. Waylon vertrekt voor een jaar naar de Verenigde Staten, waar hij optreedt met zijn idool Waylon Jennings. Laatstgenoemde komt helaas te overlijden, en Waylon besluit terug te keren naar Nederland. Hij neemt deel aan de talentenjacht ‘Holland’s Got Talent’ en wordt tweede. Waylon wordt vervolgens opgepikt door Universal. Zij brengen hem onder bij het fameuze Motown, bekend van o.a. de Supremes, Stevie Wonder en Michael Jackson. Het eerste album van Waylon, genaamd ‘Wicked Ways’, behaalt de platina status en ook zijn tweede album ‘After All’ doet het goed. Tijdens het Eurovisie Songfestival in 2014 wordt Waylon met Ilse DeLange, onder de naam ‘The Common Linnets’, tweede. Een unieke prestatie: de tweede plek is de beste prestatie van Nederland sinds 1975. Het lied ‘Calm After The Storm’ komt direct in 11 landen op nummer 1 binnen op iTunes en nog eens in 23 andere Europese landen in de iTunes Top 10. Na het succes op het Eurovisie Songfestival heeft Waylon zijn derde studio-album ‘Heaven After Midnight’ uitgebracht. Het album komt na zijn release meteen binnen op nummer 1 in de Album Top 100. ‘Heaven After Midnight’ is opgenomen in Nashville, de bakermat van de countrymuziek. De clip van leadsingle ‘Love Drunk’ is tevens in de Verenigde Staten opgenomen.